Заснований у 1501р. на місці селища Колищинець.

5 березня 1505 року польський король допускає до володіння селами Гребенинка, Сахнівці та Колищенці Івана Табунського.

Заснований у 1501р. на місці селища Колищинець. Так було засноване власне місто Констянтиныв, що у 1632 році, був перейменований у Старокостянтинів.

На початку 1561р. поселення купив князь К.Острозький, тоді ж отримавши від короля два привілеї - на заснування міста і надання йому магдебурзького права.

Фортеця будувалась десять років ( до 1571 р. ) і мала досить надійні оборонні споруди. Одночасно з початком будівництва фортеці (1561 р.) Острозький "почав садити місто". З 1565 року в ділових паперах уперше згадується місто Костянтинів, а в 1632 році воно було переіменовано в СтароКостянтинів. 1600 р. Нового Костянтинова місто отримало назву Старокостянтинів.

1571 - навколо міста був насипаний земляний фортечний вал, укріплений колодами, минулого побудовані кам'яні вежі. Виходом з міста були троє воріт: Старицьк на ріці Икопоть убік Острополя, Меджибожские на ріці Случ убік Меджибожа, Львівські - у західному напрямку. Перед валом був виритий рів, що з'єднував між собою ріки. На вершині трикутника, на місці злиття рік, був побудований замок, що служив зміцненням у випадку узяття ворогом першого ряду зміцнень. Замок цілком був побудований з каменю. У західній частині замка замість стіни були господарські будівлі і церква, а також вежа, подібна по своїх архітектурних особливостях вежам у замках Острога і Луцька. У центрі замка була побудована дерев'яна сторожова вежа, з висоти якої проглядалася відстань до 30 кілометрів від міста для виявлення ворогів, що наближаються. На стінах замка розміщалися 63 сторожки, під стінами - 72 приміщення для збереження майна жителів під час облоги міста. Тут проходив "Чорний шлях", по якому кримські татари вторгалися на волинські землі.


1618 р., місто витримало облогу тридцятитисячної татарської орди.

1636 - в замку було сім великих гармат, двадцять чотири пищалі, 320 рушниць, два бочки куль, кам'яний бастіон для збереження пороху. - місті служив Северин Наливайко, що командував сотнею двірських козаків князя Острозького. - у місті був побудований собор, що являє собою вкрай цікавий архітектурний добуток - собор являє собою одне ціле з високою вежею явно фортифікаційного призначення.

17 ст. - побудований католицький костьол.

1570 - в місті платило податки 188 міщан, у місті жили і працювали 70 ремісників і 14 підприємств.

1583 - у місті було 300 торговців і 12 великих крамниць.

17 ст. в Старокостянтинові проживало близько 12 тисяч чоловік

1591 року спалахує повстання К.Косинського на Київщині. Воно перекинулось і на Волинь. У 1593 році до повстанців приєднуються селяни та міщани Старокостянтинова.

1593 - під містом були розбиті війська повстанців Криштофа Косинского.

1595 - 1596 р.р. шляхами Старокостянтинівщини пройшли загони Северина Наливайка.

1621 р. - в замку було: 7 гармат з міді з оловом, 24 гаківниці залізні, 320 рушниць, 6 бочок куль свинцевих до гармат, 53 бочки пороху, 3 штуки свинцю

1648 - під Старокостянтиновом, біля села Пилявці, відбулася битва козацкой армії Богдана Хмельницького й армії під предводительством Яреми Вишневецкого і Доминика Заславского, в якій була розбита 140 -тисячна армія Речі Посполитої.

1620 - місто перейшло у володіння князів Заславских.

1654 році Старокостянтинів відійшов до Польщі, після воз''єднання України з Росією .

1682 - до князів Любомирських.

1793 році ці землі відходять до Російської Імперії (після другого розділу Польщі), тут створюється Ізяславське генерал- губернаторство, і Старокостянтинів входить на початку до нього , а з 1804 року- до складу Волинської губернії і стає повітовим містом.

1799 - в Старокостянтинові народився дід Володі Ульянова, Олександр Дмитрович Бланк (Ізраіль Мойшевіч).

1812 року в Старокостянтинові розташувалися військові частини, що входили до складу 3-ї армії Тормасова. XIX- на початку XX сторіччя в місті працювали цукровий завод, дві тютюнові фабрики, миловарня, свічковий, цегельний і салотопний заводи, 2 маслобойні, 11 кузень, 9 цехів обробки шкіри, 5 водяних млинів.

1869 році були засновані міські початкові училища ( чоловіче й жіноче), в 1913 вони стали вищими початковими. В них навчалося 137 дітей.

1871 році відкрилось однокласне народне училище, де навчалось 78 хлопців, 13 дівчат.

1916 році споруджено залізничну колію Гречани- Шепетівка, яка пролягала через місто. Їх спорудження сприяло господарському розвитку міста.